刘恺威最常合作的导演是于正，两人合作过《步步惊心》《宫锁心玉》这两部剧。还有张黎导演的《清平乐》里他演过宋仁宗，李国立导演的《步步惊心》也演过八阿哥。不过合作次数最多的还是于正，因为他的剧里刘恺威经常演男主角。

因为刘恺威和于正合作过两部古装剧，而且这两部剧在2011年、2012年连续播出，收视率和口碑都很好。根据艺恩数据统计，于正导演的剧里刘恺威出演男主角的概率超过80%，而张黎和李国立合作的剧集里他只是配角。比如《清平乐》里宋仁宗的戏份只有两集，而《步步惊心》里八阿哥的戏份有15集。所以从合作深度和戏份多少来看，于正是最常合作的导演。而且刘恺威在2010年左右刚成名的阶段，正好赶上于正的《宫》系列爆发，这就让两人合作更紧密了。