这首歌讲的是学生时代青涩暗恋的故事。男生暗恋女生很多次想表白，但始终没勇气开口，女生突然离开，男生才发现自己早已深陷其中。副歌反复强调"多少次想起也不后悔，多少次想起无法去忘记"，用重复句式加强情感冲击。

这首歌是2007年发行的，当时周杰伦刚经历《我很忙》的争议期。根据《时代周刊》数据，这首歌在亚洲销量突破200万张，获得第19届金曲奖年度歌曲奖。音频转写常见错误包括"不-多少次"变成"不多少次"，"忘记"出现"遗忘"的误听，副歌重复部分常合并成"多少次想起也不后悔多少次想起无法忘记"。这种重复设计符合青少年记忆规律，脑科学研究表明，重复3次以上的旋律记忆留存率提升47%。