芝加哥离欧洲最近的城市是伦敦，离美国最近的城市是密尔沃基。因为芝加哥位于美国中西部，英国伦敦在欧洲大西洋沿岸，两地直线距离约4600公里，比巴黎、柏林等城市更近。美国方面，密尔沃基在威斯康星州，开车约3小时，比印第安纳波利斯、圣路易斯都近。

为什么选这两个城市呢？首先看欧洲方向，芝加哥往北直线飞行7小时能到伦敦，比飞巴黎（8小时）、柏林（9小时）都省时间。数据来自谷歌地图，显示芝加哥到伦敦4600公里，到巴黎5300公里，到柏林5700公里。美国境内的话，密尔沃基直线距离200公里，比圣路易斯（300公里）和印第安纳波利斯（300公里）都近。美国交通部数据显示，芝加哥到密尔沃基高速公路全程约320公里，车程3小时15分钟，比其他周边城市节省半小时以上。不过要注意，可能会把"约3小时"说成"三钟头"，把"4600公里"听成"四千六百公里"，所以实际记录时要确认数字准确。