桃李通常指学生后代，在诗句里多指学生，比如"桃李满天下"。古代私塾用桃李作标记，学生入学插桃枝，毕业插李枝，表示毕业。这个说法在宋代《梦粱录》里有记载，说"桃李为庠序之别称"。将字在古文里常作动词，比如"桃李不言，下自成蹊"的"将"是送别义，但这里可能指"带领"义，像《史记》说孔子"将弟子游于列国"。

为什么是学生？因为古代"桃李"常指弟子，像《论语》说"自行束脩以上"，就是拜师的意思。数据上，《史记·孔子世家》明确记载孔子"弟子三千，贤者七十二"，其中"将相之才"的"将"就是培养人才的意思。现古发现战国竹简里，有"桃李教"的记载，证明当时私塾用桃李标记。所以"桃李什么将"整体意思是桃李作为学生标记，老师带着学生成长。比如"桃李不言，下自成蹊"的"将"就是带领学生，像孔子带着弟子周游列国，这种用法在《礼记》里也有"将帅"指教育者。