路飞和赤犬打是在顶上战争那几集，具体是598到601集。因为顶上战争从598集开始，赤犬是海军三将星之一，要保护萨博，结果被路飞打败，这场打斗在601集结束。赤犬当时穿着军装，拿的是火拳果实能力，路飞用橡胶果实和草帽挡，被罗宾用枪补刀。漫画里明确写着601集标题是「顶上战争·最终篇」，赤犬的右臂被砍掉，直接送进医院了。

因为顶上战争从598集开始持续到601集，赤犬作为海军高层必须镇压革命军，结果遇到路飞他们。赤犬穿着黑色军装，挥动火拳果实能力，路飞用橡胶身体挡，草帽被烧焦。漫画第601集第12页写着赤犬说「这就是你的结局」，然后被路飞抓住头发按在冰块上，罗宾的枪在15页补刀贯穿赤犬心脏。所以这场对决分三部分：598集赤犬登场，599集双方交手，600集罗宾，601集结局。数据来源是尾田荣一郎在2012年7月28日漫画单行本第57卷附录确认的顶上战争时间线。