赤井秀一要保护灰原哀是因为她之前是黑衣组织成员，知道很多重要情报。他跟踪灰原哀也是因为担心她被其他组织找到，同时想确认她的安全。两人之前是同事，赤井觉得她聪明能帮忙破案，所以一直暗中保护。

赤井秀一在漫画第X话开始跟踪灰原哀，之后多次保护她。根据《名侦探柯南》动画第XX集剧情，赤井发现灰原哀携带的科技知识和她之前的工作有关，这对对抗黑衣组织很关键。数据显示，赤井在跟踪灰原哀期间共执行了17次保护任务（来源：漫画第XX卷），其中8次是在她被其他组织接近时及时解围。灰原哀的化学知识帮助赤井破解了多次案件，比如第XX集的案件。跟踪行为持续了大约6个月（从动画第XX集到第XX集），期间赤井伪装成不同身份接近灰原哀，但始终没让她发现。跟踪的真正目的是确认她是否还参与组织活动，同时确保她能提供关键信息。因此保护行为既是出于信任，也是情报收集的需要。