草帽团在德雷斯罗萨篇要打凯多海贼团时，甚平刚加入团队没几天，两人在岛上一起打怪物、找情报，慢慢混熟了。后来遇到凯多手下的黑炭大蛇和熊，路飞被熊压得喘不过气，甚平就冲上去帮忙。他们是在德雷斯罗萨岛和凯多部下打斗时碰到的。

草帽团要打德雷斯罗萨岛上的凯多海贼团，甚平是推进城逃出来后加入的。根据漫画522话和动画89集，甚平在德雷斯罗萨篇初期跟着山治他们，后来被路飞和索隆找到。当时路飞正和黑炭大蛇打赌，要单挑三灾里的熊，结果被压得翻不过身。甚平就带着水手团帮忙，两人在岛上一起打凯多部下，这才正式成为伙伴。数据方面，两人首次合作是在动画100集左右，漫画535话之后，共同对抗凯多部下的战斗持续了十多集。后来他们一起在德雷斯罗萨岛打凯多，算是正式相遇的契机。