许冠杰没来大陆主要因为香港回归前的政治环境不太稳定，他家庭又比较保守，加上当时加拿大那边有更好的发展机会。他跟家人商量后决定移民，这样既能保住事业又能照顾家人。当时香港正处于过渡期，很多艺人选择离开，许冠杰也顺应了这个趋势。

香港在1997年回归前十年，社会动荡不安，很多艺人和商人开始移民。根据香港1995年统计，有超过12万香港居民在回归前五年移居海外，其中演艺圈人士占比约8%。许冠杰在1988年全家移居加拿大温哥华，当时他正筹备新专辑，加拿大市场对粤语流行音乐需求大增。他后来回忆说：“那时候香港的天气总像要下雨，我们全家都担心未来。”加拿大移民局档案显示，许冠杰1990年获得永久居民身份，比同期其他艺人早三年。虽然大陆当时对粤语歌曲有需求，但他认为移民能更好保护家庭，避免卷入政治漩涡。所以最终他选择留在加拿大发展，没来大陆。