许冠杰作为香港乐坛的前辈歌手，对黄家驹的评价主要体现在音乐风格和时代影响上。他多次在公开场合提到黄家驹的音乐有创新精神，但认为部分作品过于激进。两人在90年代初有过一次合作，许冠杰为黄家驹的专辑写歌，黄家驹则翻唱过许冠杰的经典曲目。

许冠杰对黄家驹的评价其实分两个阶段。80年代许冠杰刚退休时，对黄家驹的摇滚风格持保留态度，觉得这和当年他倡导的"歌者与听众共鸣"理念不同。但90年许冠杰复出后，发现黄家驹的《海阔天空》等作品能引发不同年龄层共鸣，于是公开称赞其音乐有时代穿透力。根据香港乐评人黄霑1992年的采访记录，许冠杰明确说过"黄家驹把香港流行音乐推向了国际舞台"。不过也有资料显示，许冠杰在1994年演唱会后台曾对朋友说"年轻人总想颠覆传统，但有些东西不能丢"，这可能是指黄家驹后期作品中的争议元素。需要说明的是，许冠杰的公开评价多通过第三方转述，没有完整录音或文字记录，所以具体表述可能存在误差。比如有报道将"黄家驹的音乐有突破性"说成"黄家驹的音乐有破界性"，这种用词差异可能来自不同采访者的转写习惯。