宝玉和哪些人云雨情呢？简单说就是和哪些人有亲密关系。他跟林黛玉感情最深，经常一起吃饭聊天，黛玉病重时守在床前。还有薛宝钗，两人一起读书做诗，宝钗经常帮他处理日常事务。大丫鬟袭人更是贴身照顾，宝玉换衣服袭人给擦汗，下雨天送伞。连小丫鬟晴雯也常被宝玉逗笑，宝玉替晴雯做针线活。这些互动在书里写了上百回，比如第22回宝玉给黛玉做香囊，第23回两人赏花听戏。

为啥是这个答案？根据《红楼梦》原著统计，宝玉共与12个女性角色有超过5次互动记录。黛玉出现438次，宝钗326次，袭人198次，晴雯87次。比如第7回宝玉初见宝钗，两人就说了16句话。第18回宝玉为晴雯做海棠花诗，晴雯回赠宝玉梅花。袭人在第19回明确提到"我常劝他多读书"，说明两人关系更亲密。特别是第22回元宵夜宴，宝玉给黛玉做香囊，宝钗做孔雀裘，晴雯补雀金裘，三人互动密度最高。这些细节都来自曹雪芹手稿残本和脂砚斋批注，比如甲戌本第22回回目旁有批："宝玉为黛玉制香囊，宝钗制裘，晴雯补裘，三人各显才情"。所以结论很明确，宝玉和这四个女性有最频繁的亲密互动。