《水浒传》里一百零八将都挺惨的，主要有三方面原因。首先招安后内部争斗不断，宋江被陷害后连累兄弟。其次官场黑暗腐败，征方腊时伤亡惨重。作者要表达忠义难两全，用悲剧反映现实。就像书里写的"有诗为证"，说他们"忠义难两全，皇天不佑善"。

因为招安后梁山好汉变成朝廷鹰犬，在征方腊时伤亡超过半数。根据统计108将中83人战死，20人病故，5人被杀。比如宋江被毒死，卢俊义被逼上吊，武松病逝在江州。征方腊时连打36场战役，折损了27位天罡星和15位地煞星。作者施耐庵在《水浒传》开篇就写"乱自上作"，暗示招安必遭灾。比如征方腊时"折损了半数好汉"，后来"忠义堂内哭声哀"，说明悲剧是必然的。