吴用上吊是梁山好汉招安失败后的必然结果。宋江等人接受朝廷招安后，先后参与平定方腊、征讨辽国等战役，但梁山兄弟死的死、散的散。吴用作为军师，既没帮兄弟们找到活路，又没守住兄弟情义，只能自缢谢罪。

梁山招安后经历三次重大战役，但兄弟们伤亡惨重。据《水浒传》原著统计，108将最终存活不足20人，宋江、卢俊义等核心人物接连死亡。吴用作为智多星，在征方腊时故意放走敌军，导致兄弟伤亡过半。后来宋江被毒死，吴用失去主心骨，加上朝廷始终不信任梁山，他只能选择自尽。书中明确描写吴用"将白绫系在梁上，自缢而死"，时间在宋江死后三个月。这种结局既符合人物性格转变，也反映了招安政策的根本失败，毕竟朝廷早把梁山当棋子，吴用这种聪明人早该看透。