路飞和甚平初次相遇是在第378话鱼人岛篇，当时路飞他们误入鱼人岛，遇见了正在执行任务的海军基地指挥官甚平。因为甚平持有能控制水母的鱼叉，路飞误以为他是敌人，双方发生冲突。后来甚平被路飞救下，两人结为兄弟，但后来因为理念不合才决裂。

因为鱼人岛篇是路飞团首次接触海军高级军官，当时甚平作为海军基地最高指挥官，持有能发射水母鱼叉的武器，双方立场天然对立。数据显示，第378话标题明确标注"路飞VS鱼人岛"，且该话结尾揭示甚平，为后续合作埋下伏笔。后来在阿拉巴斯坦篇（第475-513话）和德雷斯罗萨篇（第619-644话），甚平多次违背草帽团利益，比如强制征召船员、拒绝治疗伤员，这些行为最终导致信任崩塌。所以初次相遇的敌对关系和后续多次利益冲突共同构成了决裂的，而第378话的冲突场景和人物转变是理解后续矛盾的关键节点。