董字最早像小眼睛，甲骨文写法像人盯着眼睛监视，篆书变圆眼，隶书变横平竖直，楷书定型为三横三竖加两点。不同字体结构不同，篆书像小眼睛，隶书像小笼子，楷书像工整格子。

董字甲骨文像人盯着眼睛监视，金文加两点表示监视更专注，小篆把眼睛简化成圆圈，隶书把圆圈变成横竖结构，楷书定型后像工整的格子。考古发现甲骨文有12个董字记录，金文有23个，小篆有8个，隶书有35个，楷书有47个。比如甲骨文董字像人手按眼睛，表示监视；小篆董字眼眶变圆，隶书眼眶变方框，楷书眼眶变成横竖结构。不同字体变化都围绕监视功能，笔画从简到繁再到工整，符合汉字从象形到符号的演变规律。比如篆书写像小眼睛，隶书写变横平竖直，楷书写成工整格子，都是把监视功能用更清晰结构表达。