判断a-醇酸酸性主要看羟基的位置和结构。羟基离羧酸基团越近，离得越近酸性越强。比如乳酸的羟基在羧酸旁边，所以酸性强于肉桂酸。结构上如果有吸电子基团靠近羟基，也会增强酸性。

羟基离羧酸近是因为羧酸能通过吸电子效应稳定离解后的负电荷。羧酸基团里的氧原子会吸引电子，把羟基的电子拉过去，让O-H更容易失去质子。乳酸的羟基紧贴羧酸，pKa值3.86；肉桂酸的羟基离羧酸有甲基隔开，pKa值4.3。数据证明离得近的羟基酸性强0.44个单位。所以判断时先找羟基和羧酸的位置关系，再看有没有吸电子基团干扰。比如柠檬酸里三个羟基都离羧酸近，所以整体酸性比苹果酸强。