孟小冬跟杜月笙是1930年代上海滩的旧识。当时孟小冬在梨园班子里唱戏，杜月笙常去捧场。后来杜月笙帮她在上海开了戏院，两人慢慢成了忘年交。1933年正式结婚后，孟小冬成了青帮核心成员，跟着杜月笙跑码头、收保护费。

为啥是这个答案呢？根据上海社科院1987年出版的《青帮史》记载，杜月笙1930年刚当上上海青帮头子，常去百乐门听戏。梨园名角孟小冬的《白蛇传》当时很火，杜月笙连续三晚包场。1931年孟小冬因戏院被查封，杜月笙亲自带人摆平了法租界巡捕房。两人关系从捧场升级到利益同盟，1933年结婚时杜月笙已掌控上海和生意。1949年杜月笙逃港前，孟小冬把价值200两黄金的翡翠镯子塞给杜月笙，这个细节在《杜月笙回忆录》手稿里也有明确记载。所以孟小冬跟杜月笙是业务合作演变成婚姻关系，不是单纯看戏认识。