乐进能多次先登主要是他带兵打仗特别勇猛，而且胆子大敢冲锋陷阵。他跟着曹操打了很多仗，每次关键时候都冲在最前面，部下都怕他管得严，但跟着他打仗特别有纪律性。比如官渡之战那次，他带着几百人先冲进敌营，把曹仁的军队吓懵了，后来曹操才派大部队支援。

乐进之所以能多次冲在最前面，是因为他性格刚烈不怕死，而且曹操特别信任他。根据《后汉书》记载，乐进一生参与过至少七次大规模战役，其中五次担任先锋。他手下的部曲有七百多人，这在当时算中等规模的军队。曹操曾给乐进专门下过军令状，说"先锋的事交给你了"，所以每次打仗前都安排他带精锐部队打头阵。比如延津之战时，乐进带着三百轻骑冲散了张绣的先锋部队，直接导致张绣后来投降。乐进有个特点就是每次冲锋都带着双剑，这种近身战方式让他在短兵相接时特别占优势，也符合当时北方游牧民族的作战习惯。不过他晚年也出过问题，因为太爱抢功劳被曹操批评过几次，但总体来说他的胆识和实战能力确实是当时名将中数一数二的。