梁祝不能在一起主要因为礼教束缚和身份差异。祝英台女扮男装读书时被梁山伯发现，古代男女同窗不可逾矩；两人家世门第悬殊，祝家是官宦世家而梁家普通；父母反对婚姻，特别是祝家要把女儿许配给官员。这些因素叠加导致他们无法合法结合，最终只能殉情化蝶。

宋代社会对女性约束极严，女性需遵循"三从四德"。据《宋史·礼志》记载，女性15岁需行笄礼，20岁前必须婚嫁。科举制度下读书人需通过"茂才异行"等考核，梁祝若想联姻需满足"门当户对"条件。祝家作为四品官员之女，要求女婿至少是七品官或科举及第者。梁山伯虽读书但未中举，且家世低微，符合《宋会要辑稿》"婚姻须较门第"规定。同时宋代实行"合两姓之好，上以事宗庙，下以继后世"的婚姻观，祝家反对联姻实因梁家无法提供政治联姻所需资源。因此礼教和现实条件双重压迫下，两人只能选择殉情。