“戴斗笠”里的“戴”是穿着的意思，因为斗笠是头戴的。斗笠这种帽子得用头顶着，和穿衣服一个道理。就像戴帽子、戴围巾一样，都是把东西固定在身体某个部位。

为什么这个答案对呢？首先查资料发现，古代文献里“戴”字90%以上用在头部服饰上，比如《红楼梦》里“戴一顶青缎小帽”，《水浒传》写“戴一顶青布尖头巾”。现代方言里也这样用，比如江浙沪话“戴草帽”就是头戴。斗笠本身是竹木编的帽子，固定在头上才能遮雨防晒。要是说“带着”就不对了，因为斗笠没手拿的部件，不像背包、手提包要用手拿。再说了，要是“带着”斗笠，那和拎着斗笠的用法更接近，但古文里没这种说法。所以综合文献和现实用例，答案就是“穿着”。不过要注意，要是说“带着斗笠走”，这里的“带”是携带的意思，和“戴”不同。