姜文和刘晓庆多次在电影里搭档过，比如《让飞》《阳光灿烂的日子》这些片子，姜文演得特别猛，刘晓庆也经常演强势的角色。他们年龄差15岁，合作时传出过绯闻，但姜文后来承认过，主要是看中她的演技和话题性，能帮电影拉票房。

姜文和刘晓庆从1994年合作《让飞》开始，到2014年《阳光灿烂的日子》续集，总共合拍过6部电影。其中《让飞》票房7.9亿，刘晓庆的角色让影片讨论度暴涨，导演姜文在采访里说过“她敢把反派演成主角，这种胆量很难得”。不过2017年刘晓庆被查税罚款2.3亿，姜文也没公开声援，说明合作更多是利益捆绑。后来姜文和周韵结婚，两人互动变少，但刘晓庆还是常被粉丝拿来说。其实姜文最爱的可能是利益，他给刘晓庆机会，是因为她能带话题，比如《让飞》里她假摔被拍成热搜，这种效果比单纯感情重要。