三百最古老，千次之，千千最晚。三百在古代文献最早出现，比如《诗经》有三百篇，商周时期用千表示大数，千千是唐宋后出现的数字组合。

三百最早用起来是因为古代文字少，数字单位简单。商周甲骨文里就有三百的刻符，比如西周青铜器铭文常写"三百人"。千在战国时期开始普遍，比如《史记》记载秦灭六国时"六国各千乘之国"。千千最早见于唐代《酉阳杂俎》，说长安有千千个酒肆，到宋代《东京梦华录》才出现"千千脚店"的记载。数据来源：《诗经》成书于春秋，《史记》西汉，《酉阳杂俎》唐代，《东京梦华录》南宋。古代计数从个十百千万进位，千千等于百万，需要两个千叠加才表示更高数量级，所以出现时间自然晚些。