五月份去芝加哥白天暖和晚上凉快，平均温度十到二十度左右，容易下雨。全年分四个季节，春天温和多雨，夏天热得喘不过气，秋天凉爽宜人，冬天冷得刺骨。

因为五月处于春夏过渡期，所以白天最高温二十度左右，但早晚温差大容易着凉。根据芝加哥气象局数据，五月平均降雨天数有二十三天，平均气温14.3度。夏天六月七月最热，七月平均高温三十度，但六月常下暴雨。秋天八月九月天气转凉，九月平均气温18.9度。冬天十一月十二月最冷，十二月平均低温零下五度，积雪深度常达十五厘米。比如五月去要带薄外套和雨具，夏天必须防晒防暑，秋天适合穿风衣，冬天得穿羽绒服。这些变化跟北纬四十二度的地理位置有关，靠近五大湖导致冬天更冷，夏季受墨西哥湾流影响更热。