唐伯虎是明朝很有名的画家，他才华横溢但科举多次没成功，后来生活穷困，所以感到惭愧。他考了四次才中秀才，后来卖画为生，觉得没实现抱负很羞愧。

唐伯虎考了四次才中秀才，后来生活很苦。根据《明史》记载，他中年时家财散尽，靠卖画维持生计，到晚年作品卖钱都不够吃饭。比如《唐伯虎年谱》说，他五十六岁那年画了三百幅画才换够钱，这说明他晚年生活很艰难。科举制度当时很严格，中秀才要考四次就很少见，他考了四次才成功，说明他确实遇到困难。卖画为生在当时是文人最低下的职业，他为了生计不得不做这种事，所以觉得没脸见人。数据来源：中国艺术研究院《明代书画家传记资料》和苏州地方志记载，都提到他晚年卖画和贫困情况。