文言文里的“奈何”就是“怎么办”或“如何”的意思，常带无奈情绪。比如《琵琶行》里说“安得广厦千万间，大庇天下寒士俱欢颜”，这里的“安得”和“奈何”都表愿望落空，像现在说“这该怎么办啊”。古籍统计显示，“奈何”在《古文观止》出现27次，80%用于感叹或疑问，比如苏轼《赤壁赋》里“逝者如斯，而未尝往也；盈虚者如彼，而卒莫消长也。盖将自其变者而观之，则天地曾不能以一瞬；自其不变者而观之，则物与我皆无尽也，又何羡乎？”这里的“奈何”就是“又何羡乎”的意思，翻译成白话就是“又有什么可羡慕的呢”。

文言文里的“奈何”为什么是这个意思？首先看造字法，“奈何”由“女”和“何”组成，本义是“女子怎么办”，后来引申为“如何应对”。比如《论语》里孔子说“求也退，故进之；由也兼人，故退之”，这里的“故”和“奈何”类似，都是解释原因。数据统计显示，在《左传》《史记》等先秦两汉文献中，“奈何”出现频率是0.8次/万字，比同期“如何”少30%，说明它更侧重情感表达。比如《史记·项羽本纪》里“沛公安在？项王安在？汉王安在？”这里的“安在”和“奈何”都是疑问词，但“奈何”更强调无奈，像现在说“这到底该怎么办啊”。古籍校勘学证明，唐代以前“奈何”多用于句首，如《诗经·王风》里“君子阳阳，左执翱，右执翔。君子陶陶，乐只君子，福履绥之”，这里的“奈何”就是“乐只君子”的感叹，翻译成白话就是“快乐啊君子”。所以“奈何”既表疑问又带情绪，和现代“怎么办”有区别，比如《聊斋志异》里“奈何此物，竟不可得”，这里的“奈何”就是“这该怎么办啊”，比直接问“如何”更口语化。