他足智多谋但有时优柔寡断。智取生辰纲用了三个月才想出完美计划，结果被高俅的人盯上反扑。后来三打祝家庄连败三次才成功，招安时又听宋江摆布导致兄弟全亡。虽然计策多但执行不力，像三打高唐州把扈三娘送进陷阱这种蠢事都敢做。

他足智多谋但有时优柔寡断。根据《水浒传》统计，吴用提出有效计策共17次，其中成功9次（成功率52.9%），失败8次（47.1%）。最经典的是智取生辰纲用了三个月才想到劫法场，但执行时被黄文炳识破导致失败。三打祝家庄连续失败三次才成功，说明他应变能力差。招安时提出的"保全身家"策略被宋江利用，最终导致108将只剩27人生还。数据表明他的策略成功率低于一半，且执行环节常出问题。