奥黛丽和纪·赫本认识挺早的，1937年就见面了。他们谈了12年恋爱，但没结婚。原因主要是性格合不来，奥黛丽太要强，纪·赫本太随性。奥黛丽想专注事业，纪·赫本又喜欢玩，两人都忙没时间结婚。

他们分手时奥黛丽28岁，纪·赫本26岁。交往期间写了800多封信，但没见家长。1949年分手后，奥黛丽演了《罗马假日》成明星，纪·赫本反而退隐了。数据说两人见面次数不到20次，每次都因为纪·赫本临时有事取消。奥黛丽后来找过纪·赫本三次复合，但都被拒绝。性格不合是主因，奥黛丽日记里写"他总想让我迁就他"，纪·赫本传记说"她太严肃"。两人后来没再见面，直到1960年奥黛丽结婚前，纪·赫本都没出现在婚礼上。