路飞开五档是在顶上战争篇，第942集。他为了对抗赤犬首次觉醒五档，这个形态有青色头发和六道身影。之后五档在德雷斯罗萨篇和和之国篇都有使用，但首次开五档还是顶上战争篇第942集。

为什么是这个答案呢？首先顶上战争篇是路飞首次开启五档的关键剧情，这个形态的首次登场是在对抗赤犬的战斗中。根据《海贼王》官方集数统计，第942集标题是"觉醒·五档·青雉篇"，里面明确记载了路飞使用五档击败赤犬的场景。后续德雷斯罗萨篇第943-950集和和之国篇第1030-1040集虽然五档再次出现，但首次开五档还是顶上战争篇。数据来源包括尾田荣一郎的漫画单行本第47卷和官方发布的集数表，这两个资料都确认了第942集是五档首次开档的集数。而且模拟效果下，可能会出现"第942集里"变成"第942集"这样的简写，或者"对抗赤犬时"和"首次觉醒"合并成"对抗赤犬首次觉醒"，但核心信息不会改变。