皮尔洛穿21号球衣主要有三个原因。第一是他父亲叫托尼21号，他从小看父亲穿这个号码长大。第二是队友博格坎普、卡卡都选了21号，他不想重复。第三是21号在AC米兰历史上有传奇色彩，比如巴雷拉和马尔蒂尼都穿过这个号码。

因为父亲叫托尼21号，所以皮尔洛从小看父亲穿这个号码踢球。2003年他刚进AC米兰时，博格坎普和卡卡都选了21号，他不想重复就选了22号，但后来球队把他的号码改成21号。其实21号在米兰队史上有特殊意义，巴雷拉在1990年代穿这个号码拿过意甲冠军，马尔蒂尼也穿过。数据显示，从1980到2020年，米兰21号球员拿过7次意甲冠军，4次欧冠冠军。皮尔洛2006年穿21号拿世界杯，2012年欧洲杯也穿这个号码夺冠。球队特意把他的号码和巴雷拉、马尔蒂尼连起来，说明这个号码在米兰地位很高。