欧文在骑士队待了两年半左右，期间被交易过两次。他2018年1月加盟骑士队，2020年10月又被交易到凯尔特人。骑士队想用他换回勒布朗，但欧文后来又回到骑士队，2021年2月又被交易到独行侠。所以他在骑士队总共待了两年多，但中间被交易走又回来过。

他效力骑士队时间其实分三段：2018年1月到2020年3月第一次离队，2020年8月短暂回归，2020年10月彻底离队。总共算下来是两年零九个月，但实际在骑士队稳定时间只有一年半。骑士队想用欧文换勒布朗，但欧文2019年季后赛场均25分4.2篮板3.4助攻，2020年1月场均28.9分5.4篮板4.2助攻，数据亮眼。不过球队化学反应差，欧文和詹姆斯矛盾大，2019年12月双方爆发争吵，最终导致2020年交易。后来欧文2020年8月回来，但10月又被交易，说明骑士队管理层变动频繁，欧文适配度低。他两次被交易间隔仅两个月，加上2021年2月再次离队，骑士队总共用了他两年零四个月，期间经历三次交易。