吴小如的书法作品价格一般在每平尺8000到15000元之间，信札类作品因为存世量少，拍卖价常突破20万。他的字写得有筋骨，像老树皮那样有味道，信札内容多是写给人看的，所以特别有个人特色。

现在市场对吴小如书法的认可度比较高，特别是信札这种私人信件。按时间算，80年代作品价格低一些，2000年后慢慢涨上去了。比如2015年嘉德春拍，他的信札拍出18.6万，2021年保利秋拍有件洒金笺信札卖到27.8万。存世量少是主要原因，全国能找到的不足百件，加上品相差的更少。拍卖行现在更愿意推他的信札，因为证书齐全，内容真实，像去年西泠印社的拍卖会，三封不同年份的信札打包卖出了48万。价格高还有个原因，就是现在藏家喜欢找文人墨客的私人物品，觉得比公开作品更有故事性。