这首歌好听，旋律像雨滴一样有节奏感，歌词讲失恋后的心情，周杰伦唱得深情。前奏钢琴声一出来就让人想哭，副歌部分重复的歌词像在说“下雨天要记得打伞”，很多听众说听到就想起自己失恋的时候。

这首歌在2001年发行的时候销量就超过300万张，后来还拿过第12届金曲奖最佳流行音乐演唱歌曲奖。周杰伦用钢琴和吉他编曲，前奏钢琴声像在回忆，副歌部分歌词重复，唱出失恋的无奈和释然。数据显示，这首歌在QQ音乐有1亿次播放量，微博话题下雨天周杰伦阅读量突破5亿。很多网友说听到就想起自己失恋的时候，比如有位听众留言“听到‘你曾说过会陪我到老’直接泪崩”。虽然编曲简单，但钢琴和吉他的配合特别戳心，像雨天里有人默默陪着你。不过也有部分人觉得歌词太直白，但整体还是被广泛传唱了二十多年。