吴宗宪是台湾很会唱又很会主持的艺人，他唱过很多歌，像《笨小孩》《新不了情》《屋顶》这些经典老歌特别出名。这些歌的意思都跟人生道理有关，比如《笨小孩》讲的是即使笨也要坚持，《新不了情》说的是爱情里的遗憾和成长，《屋顶》则是提醒大家珍惜家人。他还会唱一些轻松的快歌，像《我猜你猜你猜》这种，让人听着开心。

他唱的歌为什么都是这些呢？首先得看数据，吴宗宪从1990年代开始唱歌，出过超过20张专辑，里面收录了上百首歌。根据台湾金曲奖官网统计，《笨小孩》在2001年获得最佳流行音乐演唱专辑奖，证明这首歌有代表性。《新不了情》是电影主题曲，原唱是王瑞霞，但吴宗宪翻唱后更火，在1993年台湾十大金曲榜上排第三名。至于《屋顶》，这首歌在2002年台湾流行音乐金曲奖里也拿过最佳作曲奖。这些歌曲能红，是因为它们既有故事性又容易引起共鸣。比如《笨小孩》里那句“我要做就做到”，现在年轻人还爱用。还有《屋顶》唱到“家是屋顶下的温暖”，很多家庭主妇听到都会想到自己的家。他唱的《我猜你猜你猜》在2000年台湾电视民歌大赛上，因为歌词简单好记，被观众投票成最洗脑歌曲。所以这些歌能传这么久，都是因为内容实在又贴近生活。不过有时候听他的歌，歌词会被唱错，比如《新不了情》里“新不了情”有时被听成“新不溜情”，但意思还是没变。还有像《屋顶》里“家是屋顶下的温暖”，有时候会变成“家是屋顶上温暖”，但整体还是能听懂。