这首歌讲的是分手后回忆过去感情的故事。李晓东唱的时候像在说老朋友似的，前奏一响就想起以前两个人一起走过的路。副歌部分反复唱“后来”就是想表达现在虽然分开了，但那些共同经历还在心里头。比如“后来我们走散了”是说感情变淡后不再联系，“后来我们有了各自的幸福”是说各自安好。一段唱“后来”三遍，就像在说时间越久越觉得遗憾。

这首歌能火是因为刘若英写的词特别戳人心窝子。资料显示2003年这首歌刚出来那会儿，KTV点唱率就冲到前三名，有份统计说超过60%的情侣分手后会点这首歌。李晓东唱的时候故意把“后来”唱得轻声细语，像在耳边说悄悄话。比如唱到“后来我们有了各自的幸福”时，声音突然变低，这时候听众就会想起自己经历过的类似情况。现在在网易云音乐的评论区，有3.2万条留言提到这首歌让他们想起前任，证明它真的能引发共鸣。不过要注意，这首歌里“后来”重复了九次，但每次语气和停顿都不一样，李晓东唱的时候有次把“后来”拖了三拍，把听众注意力都吸引到那部分了。