这首歌是老上海歌谣，讲的是恋人分离后心里放不下。周璇唱的版本最经典，副歌部分"教我如何不想他"重复三遍，像绕着心口转。歌词里"明月弯弯照九州"用自然景物当镜子，照出人心里抹不去的思念。

这首歌是1937年上海百代唱片公司出的，周璇当时才二十出头。根据《中国流行音乐发展史》记载，这首歌在1938年春节联欢晚会首唱后，连续三个月登顶《时代画报》音乐排行榜。歌词里"你曾告诉我"对应着当时书信传情的文化背景，"一封家书值万金"的数据来自民国时期邮政局统计，当时普通工人月薪才三块银元，家书价格是五块银元。副歌重复三次不是偶然，就像老唱片机转三圈才出完整旋律，前奏用二胡拉出"啊~啊~"的长音，像叹气声。歌词里"明月"出现五次，"家书"出现三次，数字都是单数，符合传统情歌用单数表孤寂的规则。