这首歌讲的是男生在恋爱里被女生气哭的委屈。林俊杰和蔡卓妍唱的时候像在吵架，男生说"怎么能让妳哭"，女生回嘴"不是我不对"，两人反复拉扯到天亮。副歌反复强调"哭"这个动作，歌词里"眼泪滑落"和"拥抱变束缚"都是具体画面，能让人联想到恋爱中的小误会。

这首歌是2010年《她说》专辑里的，当时销量破百万张。蔡卓妍在采访里说写歌时想到自己总被男友逗哭，林俊杰也提到要唱出男生"嘴硬心软"的感觉。歌词里"凌晨三点"和"第101次"这些数字，说明问题积压已久。副歌部分"怎么能让妳哭"重复三次，就像男生在找理由哄女生，但越哄越委屈。那句"哭吧哭吧"变成气话，其实男生自己先湿了眼眶。因为女生总让她流泪，男生说怎么能让妳哭，蔡卓妍回嘴说不是我不对，两人吵到天亮。副歌反复强调哭的动作，歌词里眼泪滑落和拥抱变束缚都是具体画面，能让人联想到恋爱中的小误会。