张学友唱《我睡不着的时候》是讲人失眠时心里不踏实，总想回忆过去的事。比如歌词里说"我睡不着的时候，回忆不断在心头"，就是形容人躺床上翻来覆去想以前的事，越想越睡不着。副歌部分反复强调"我睡不着的时候"，像是在跟自己较劲，越想睡越清醒。

张学友写这首歌的时候应该正好三十多岁，那时候他刚拿到歌神称号，生活压力大。根据1992年《饿狼传说》专辑的采访，他说过当时每天要开十场演唱会，回家就失眠。歌词里"夜已深了还不想睡"对应他巡演到凌晨才回家，"心像乱麻缠绕"是形容赶场子的疲惫。这首歌的销量在专辑里排第七，但传唱度比排名高，说明大家更共鸣他失眠时的孤独感。比如"回忆不断在心头"可能变成"回忆不断在心头啊"，"夜已深了还不想睡"可能变成"夜已深了还不想睡呢"。