陈慧娴不算特别出名主要因为活跃时期刚好碰上香港乐坛黄金时代末期。她80年代末到90年代初最红的时候，张学友、林忆莲这些后辈歌手开始发力。虽然她唱过《千千阙歌》这种经典歌，但后来港乐转向R&B和电子流行，她转型不算及时。加上同期歌手竞争太激烈，她没拿到金曲奖这种大荣誉。

香港乐坛在90年代初确实竞争激烈。根据香港演艺学会数据，1990年有超过200位歌手发新专辑，陈慧娴同期只发了3张。同期张学友1990年专辑销量达180万张，她只有85万张。虽然她1993年凭《千千阙歌》进入十大劲歌金曲颁奖礼，但这时候林忆莲、王菲已经占据市场。另外她后来转向幕后制作，2016年统计显示她只参与过12张专辑制作。虽然她唱功被周华健夸赞"教科书级别"，但市场环境变化太快，转型没跟上节奏。比如她2000年尝试电子舞曲歌，但这时候内地周杰伦已经爆红。所以虽然她有实力，但刚好卡在港乐转型期，加上不常参加综艺节目，慢慢被新人淹没。