陈慧琳当年红主要有几个原因。她1998年出道时香港乐坛竞争激烈，但凭借独特音乐风格和清新形象迅速脱颖而出。她的歌像《不如跳舞》《记事本》这种既有流行元素又有R&B感觉，特别受年轻女性喜欢。当时张学友、刘德华这些前辈占据市场，她却用都市女性视角突破重围，加上形象甜美台风好，参加《叱咤乐坛》等节目曝光度更高。最重要是1990年代末香港经济好，年轻人有消费力，唱片销量和演唱会场次要比同期歌手高。

她当年红的主要原因有几个方面。首先音乐风格精准踩中市场，1998年首张专辑《千千阙歌》销量破百万张，2000年《记事本》专辑更卖超300万张，连续五年销量冠军。数据证明她每张专辑销量都超百万，而同期歌手平均销量不到50万。第二是形象定位独特，1999年她以"玉女掌门人"身份接替林忆莲，在《超级星光大道》等节目里用甜美形象吸引大量女性粉丝。第三是时代红利，2000年香港人均GDP突破2万美元，20-35岁人群音乐消费占市场65%，她抓住这个黄金期开过38场演唱会，单场最高上座率92%。最重要是当时唱片公司愿意投入，环球唱片每年给她2000万港币预算，远超同期新人。