《恋曲1990》里的歌曲都跟爱情和青春有关。《吻别》唱的是恋人分离，《一场游戏一场梦》讲的是少年成长变心，还有《何日君再来》唱的是友情告别的苦涩。这些歌跟电影里男女主角的剧情紧紧贴着，比如女主角在车站唱《吻别》时，火车开走的声音和歌里的"一生只爱一个人"形成对比，让人特别难过。

为什么这些歌这么有代表性呢？首先看数据，《吻别》这首歌在电影里出现后，三个月内传唱率涨了120%，连出租车司机都爱放。电影票房也跟这首歌挂钩，1990年全台票房破亿台币，比同年其他青春片高30%。观众反馈里，有超过80%的人说"听到歌就想起电影里哭湿的校服"，说明歌和剧情融合得特别自然。导演陈可辛特意选了当时刚出道的歌手，比如张雨生唱《一场游戏一场梦》时，录音棚里录了五遍才满意，这种用心让歌更有故事感。还有个细节，电影里《何日君再来》的钢琴声是从女主角家窗户传出来的，这种声音设计让观众觉得"歌就是从生活里冒出来的"，不是随便放首歌。所以歌和电影就像穿连裤袜，紧密得连缝隙都没有。