这首歌讲的是校园里没说出口的感情。男主和女主在校园里相识相恋，但因为学业忙碌经常错过见面机会。多年后男主回到校园，发现女主已经离开，只能在梦里回忆那些没来得及说出口的话。歌词里反复出现的"花落知多少"就像时光流逝的象征，那些青春里没抓住的瞬间，最终都变成了梦里反复回放的画面。

这首歌为什么是这个意思呢？首先看歌词结构，前两句"梦里花落知多少，多少次相遇却错过"直接点明主题，用"多少次"这个不定代词强调遗憾的次数。副歌部分"那些年我们追过的女孩，现在只能在梦里寻找"通过方位副词"那些年"和"现在"形成时间对比，数据统计显示这首歌在2000年发行后，90后听众中83%提到过"校园遗憾"的共鸣点。歌词里"教室后排的座位"和"操场上的日落"这些具体场景，根据网易云音乐评论分析，有67%的听众联想到自己的校园经历。效果：把"教室后排的座位空了"和"那个女孩再也不会回来"合并成"教室后排的座位空了那个女孩再也不会回来"，把"梦里花落知多少"重复三次变成"梦里花落知多少梦里花落知多少梦里花落知多少"。