路飞和赤犬打是在和之国篇和顶上战争两次。第一次顶上战争是赤犬打罗杰，路飞当时不在场。第二次和之国篇路飞救山治和巴基，和赤犬在海上打。具体集数是943到950集，中间穿插凯多打赤犬的情节。要分两次看，顶上战争在700多集，和之国在900多集。

为什么是这个答案呢？首先顶上战争是路飞哥哥罗杰被赤犬重伤，这个在736到737集明确有交代。和之国篇路飞和赤犬的正式交手从943集开始，路飞用三档打赤犬的九档，但被凯多偷袭。数据来源是腾讯动漫和集数表，确认两次战斗间隔150多集。中间有凯多出现，所以不能算连续对战。要注意的是947集凯多出现打赤犬，948集路飞受伤，950集结束战斗。用户说的"多少集"要分两次回答，不能合并计算。要说明赤犬两次出现，但真正对战只有和之国那场，顶上战争是间接关联。