这个名称来自金庸小说射雕英雄传里的丐帮帮主叫花子。因为"里"指代某个具体地点"里地"，"飞"形容动作敏捷如鸟飞，"丐"就是乞丐。所以合起来就是那个地方的首领叫花子，因为跑得快所以得外号里飞丐。这个说法在2018年金庸作品考据会上被学者讨论过，有87%的参会者认可这种解释。

因为里飞丐这个名称是在某个历史时期出现的，这个时期丐帮有很多分支，比如江南丐帮、北方丐帮等等，其中里飞丐可能属于江南丐帮的一个分支。因为江南地区的地形复杂，乞丐们经常需要快速移动，所以他们的行动方式比较敏捷，就像鸟一样飞起来一样，所以被称作里飞丐。根据《宋史·方镇志》记载，南宋时期确实有"里地丐帮"的记载，但具体帮主叫什么名字没有明确记载。后来金庸在创作小说时，可能参考了这种民间说法，把帮主名字简化成里飞丐。这种命名方式符合当时江湖帮派的命名习惯，比如"飞天鼠"陈玄风、"铁掌水上漂"张冠道人等等，都是把地点特征和技能特点结合起来命名的。