李白写诗时常常表现出四种忧愁。他写月亮思念家乡，写酒喝到醉表达苦闷，写山川觉得人生没意思，写功名总担心自己老去。比如《静夜思》里“床前明月光”是半夜想家，写完第二天又写“举头望明月”更直接。他30岁到长安碰壁，40岁被流放，50岁病逝，这期间写的诗里忧愁特别多。

他忧愁仕途就像被石头卡住喉咙。公元744年写《行路难》时刚被唐玄宗召进长安，结果三个月没给安排工作，急得在酒里泡到吐血。诗里说“停杯投箸不能食”就是吃不下饭，把筷子扔了。后来被调去当翰林待诏，其实等于打杂工。这时候写“大道如青天”表面乐观，其实暗指自己像条狗一样在宫里转悠。根据《李白全集校注》统计，他写送别人出京的诗有17首，比写送朋友的诗多三倍，说明对仕途没信心。他写“长风破浪会有时”是在40岁被排挤时写的，这时候已经看出自己仕途到头了。