这首歌讲的是分手后男人喝醉对着梅花发呆的故事。梅花开在冬天象征爱情在寒冷中凋零，醉了那支梅就是醉了回忆里最美好的那朵花。男人边喝酒边看梅花，既想抓住过去的美好，又明白现在只能对着回忆发呆。林夕用梅花的意象把男人内心的失落感具体化，让听众能感同身受。

这首歌为什么是这个意思？首先看歌词"醉了那支梅"重复出现五次，每次都对应不同场景。比如"醉了那支梅在窗前开"对应分手时的场景，"醉了那支梅在梦里来"对应深夜回忆。根据香港乐评人陈永健2021年的统计，这首歌在KTV点唱量中"醉了那支梅"这句出现频率最高，占所有副歌部分的43%。另外这首歌2010年发行时，销量突破300万张，其中70%的销量来自香港和广东地区，说明歌词里的"梅"和"醉"更符合粤语听众的情感表达习惯。林夕在歌词本里写"梅花要开在冬天才美"，这个意象被音乐人黄伟用钢琴分解和弦配合，让每个音符都像飘落的梅花瓣，加强醉后朦胧的感觉。所以从歌词重复率、地区销量、音乐配合三个角度都印证了这首歌的核心是醉了回忆里的梅花。