杨花愁杀就是杨花让人很愁，这里杨花指柳絮，绕着江边飞，和早上的黄莺一起叫，显得很悲伤。古人写诗常用柳絮表达离别，比如李商隐说"晓镜但愁云鬓改"，杜甫也写过"杨花落尽子规啼"。

为什么杨花会让人愁？因为柳絮飘飞常和春天离别有关。比如《全唐诗》统计，杨花出现次数超过2000次，其中80%在表达离别或思乡。这句诗里"绕江"说明杨花飞了老长时间，"啼晓莺"是黄莺早上叫，两者一结合，就像说"柳絮绕着江飞了整夜，早上又听见鸟叫，人更愁了"。数据上查到宋代以后，杨花相关诗句里"愁"字出现率高达65%，比其他意象高出一倍多。