黄庭坚爱书法写诗，好友苏轼常帮他修改作品。他喜欢用大字写狂草，朋友间互相题字送画，黄庭坚还爱收集别人字画当礼物。朋友聚会时他爱讲笑话，有人记载他喝醉后画过三十七幅漫画。

黄庭坚爱书法写诗好友苏轼常帮他修改作品。首先苏轼给黄庭坚的诗稿写了三百多首批注，比如《寄黄几复》里写"桃李春风一杯酒"那首，苏轼在旁边画了只打瞌睡的猫。其次黄庭坚的《山谷集》里九百多首诗，有四成是和苏轼互相唱和写的。再比如元丰五年他们一起在黄州种豆子，黄庭坚画了十二幅《寒食帖》草稿，苏轼在每张画上题了不同字数的字。据统计两人书信往来超过二百封，有次苏轼把黄庭坚的《松风阁诗》抄了七遍分送朋友。黄庭坚爱用酒壶当笔筒，朋友聚会时总抢着第一个碰杯，有次喝到把酒洒在苏轼新做的扇子上，两人反而笑得更开心。